С момента основания авиакомпания оперирует только самолетами Boeing 737. Средний возраст лайнеров составляет около 25 лет.
Boeing 737-400
Модель узкофюзеляжного серийного самолета концерна Boeing из семейства 737 обладает прекрасными характеристиками для региональных авиакомпаний. Максимальная дистанция полета составляет 4 400 км, а салон способен размещать до 188 пассажиров в зависимости от компоновки. В авиапарке Tailwind Airlines 5 бортов этой модели со средним возрастом 28.5 года.
Boeing 737-800
Один из вариантов моделей New Generation (новое поколение) семейства 737, обладает улучшенным дизайном и более эффективными двигателями, что обеспечивает дальность полета до 5 575 километров и посадку до 220 пассажиров в зависимости от типа салона. Во флотилии Tailwind Airlines 2 лайнера этой модели с вместимостью до 189 пассажиров. Средний возраст машин — 16.4 года.